3. Od vrbové kůry k tabletám: Aspirin® (kyselina acetylsalicylová)

Kyselina acetylsalicylová je jedno z prvních léčiv, připravených syntetickou cestou, které je dodnes široce využíváno k léčbě řady zdravotních potíží. Mechanismem účinku je zablokování speciálních enzymů cyklooxygenázy 1 a 2, díky čemuž se zablokuje tvorba specifických tkáňových hormonů a tím nedojde k projevům zánětlivých reakcí, bolesti a horečky. 

---

K čemu se kyselina acetylsalicylová používá?

Díky svému účinku má hned několik různých použití v léčbě:

• V nižších dávkách se používá jako protidestičkové léčivo. Působí tak, že brání shlukování krevních destiček při vzniku krevní sraženiny. Jako protidestičkové léčivo je kyselina acetylsalicylová obvykle podávána dlouhodobě.
• Ve středních dávkách dále tlumí bolest a snižuje horečku.
• Ve vyšších dávkách působí protizánětlivě. 

---

Historie objevu kyseliny acetylsalicylové

Jaké jsou důležité milníky ve vývoji kyseliny acetylsalicylové?

Do levého sloupce si seskládej časovou osu. K rokům či obdobím poté přiřaď správné události.

Historie kyseliny acetylsalicylové sahá až do starověku. Už tehdy různé národy po celém světě znaly léčebné účinky odvaru z vrbové kůry, o němž se zmiňuje i Hippokrates. Její účinky byly znovu objeveny koncem 18. století a přinesly s sebou pokusy o izolaci účinné látky, glykosidu salicinu, přímo z rostlinného materiálu. 

Salicin se potom v organismu přeměňuje na vlastní účinnou látku, kyselinu salicylovou. Pokud se ale podává nemocnému přímo kyselina salicylová, má velmi dráždivé účinky a nebyla dobře snášena. Proto byla od začátku snaha ji chemicky upravit do snesitelnější podoby.

---

Přírodní vs. syntetický zdroj

Salicin, izolovaný přímo z přírodních zdrojů, ani z něj připravená kyselina acetylsalicylová, se v praxi neosvědčily. Důvodem byla jejich nedostatečná čistota. 

Důležitý posun znamenala možnost syntézy výchozí kyseliny salicylové z fenolu. V roce 1897 německý chemik Felix Hoffmann syntetizoval kyselinu acetylsalicylovou z kyseliny salicylové esterifikací. V roce 1899 byla kyselina acetylsalicylová patentována firmou Bayer pod obchodním jménem Aspirin^®.

V roce 2000 bylo diskutováno, že autorství syntézy kyseliny acetylsalicylové ve skutečnosti náleží Arthuru Eichengrünovi, který byl Hoffmanovým nadřízeným a kterému bylo pravděpodobně upřeno kvůli jeho židovskému původu.

Samotná příprava kyseliny acetylsalicylové se Nobelovy ceny nedočkala, ale mechanismus jejího působení v lidském těle, který vysvětlil až v roce 1971 britský farmakolog John Vane, byl v roce 1982 oceněn Nobelovou cenou za fyziologii nebo lékařství.

---

Rostlinné zdroje

Vrba ale není jediným rostlinným zdrojem salicinu, k dalším patří např. tužebník jilmový (Filipendula syn. Spiraea ulmaria). To se odráží i v obchodním názvu léku A-spir-in®, kdy část názvu -spir- pochází právě z jiného latinského označení tužebníku Spir-aea.